新しい職場から「早く働いてほしい」と要望された場合、できるだけスムーズに転職を進めたいと考えるのは当然のことです。
しかし、退職前の有給休暇中に転職先で仕事を始めるのは法律上問題ないのか、また企業のルールに違反しないのかを確認する必要があります。
例えアルバイトとして働く場合であっても…です。
この記事では、トラブルに発展しないための、慎重な対応方法について詳しく見て行きます。
有退職前の有給消化中に転職先の仕事を始めても大丈夫?

有給休暇は、労働者に認められた権利であり、取得中は自由に過ごすことができます。
しかし、会社を退職するまでは正式に「在籍している社員」であり、雇用関係が続いている状態です。
つまり、
ため、この期間中に転職先で働くことが「二重就労」と見なされる可能性**があります。
二重就労が就業規則に違反するケースも
二重就労とは、
を指します。
多くの企業では「副業・兼業の禁止」という規定を設けており、本業に支障が出ることを避けるため、退職前に他社で働くことを制限しているのが一般的です。
特に、転職先が現職と競合関係にある場合は、会社の利益を損なう可能性があるため、厳しく取り締まられることがあります。
万が一、現職の会社が二重就労を問題視した場合、就業規則違反による懲戒処分や退職金の減額といったリスクが生じるかもしれません。
転職先が「入社を早めたい」と言った場合はどうする?
転職先企業によっては「すぐに働いてほしい」と希望することもあるでしょう。
しかし、単純に転職先の意向に合わせてしまうと、
があります。
例えば、転職先の会社が社会保険の加入手続きを行う際、前職での雇用関係がまだ終了していないと、
ことが考えられます。
これにより、給与の振込や保険証の発行が遅れるなど、転職後の生活に支障をきたす可能性があるのです。
もし、転職先が「すぐに入社してほしい」と言ってきた場合は、以下のように対応するのが賢明です。
✅ 転職先に「現在、有給休暇を消化中である」ことを伝える
✅ 正式な退職日を明確にし、入社日を調整する
✅ どうしても早く働きたい場合は、アルバイトや業務委託の形で相談する
転職先の要望に応えようとして無理に前倒しで入社しようとすると、トラブルの元になります。
余裕を持ったスケジュールを組むことが大切です。
雇用保険・社会保険の手続きにも影響が出る
転職時には、雇用保険や社会保険の切り替えが必要です。
しかし、有給休暇中に転職先で働き始めてしまうと、この手続きがスムーズに進まない可能性があります。
雇用保険の問題
雇用保険は、基本的に1人の労働者が同時に2つの事業所で加入することはできません。
そのため、転職先が雇用保険の手続きを進めようとした際に、まだ前職の会社に在籍していることが発覚し、手続きがストップしてしまうケースがあります。
雇用保険の手続きを適切に進めるためには、前職の「雇用保険被保険者資格喪失届」の発行が必要ですが、これは退職日にならないと正式に処理されません。
そのため、有給休暇中に転職先で雇用保険に加入しようとしても、不可能となるケースがほとんどです。
社会保険の問題
健康保険や厚生年金については、「二以上事業所勤務届」を提出すれば、複数の事業所での加入が可能です。
しかし、この場合、給与額に応じて保険料を分割して支払う仕組みになるため、手続きが煩雑になるだけでなく、退職後に保険料の精算が必要になるケースもあります。
このような手続きを避けるためにも、現職を完全に退職してから転職先で働き始める方がスムーズでしょう。
有給休暇中に転職先で働くことはバレる?
「内緒で働けば大丈夫では?」と思うかもしれませんが、
です。
- 転職先が雇用保険の加入手続きを進めた際に、前職の雇用保険がまだ有効であると判明する
- 転職先が源泉徴収票を提出させた際に、前職の退職日と勤務開始日が重複していると分かる
- 偶然、現職の上司や同僚に転職先での勤務を見られてしまう
万が一バレた場合、懲戒処分や入社取り消しといったリスクも考えられるため、内緒で働くことは避けたほうが無難です。
【総括】リスクを避けて円満な転職を
有給休暇中に転職先で働くこと自体は法律上禁止されていませんが、
です。
特に、現職と転職先の両方に悪影響を及ぼすリスクがあるため、慎重に判断する必要があります。
スムーズな転職を実現するためには、以下のポイントを意識しましょう。
✅ 転職先に「有給消化中であること」を伝え、正式な入社日を調整する
✅ 現職と転職先の就業規則を確認し、二重就労の禁止がないかチェックする
✅ 保険や雇用契約の手続きをスムーズに進めるため、正式な退職後に転職先で働き始める
焦って転職を進めると、後々のトラブルにつながることもあります。
転職は人生の大きな節目だからこそ、慎重に計画を立ててスムーズに進めることが大切です。
有給休暇中に転職先でアルバイトとして働くとバレる?

退職前の有給休暇を利用して転職先でアルバイトとして働くことを検討する人は少なくありません。
特に、転職先から「試しにアルバイトとして働いてみませんか?」と提案された場合や、早く新しい環境に慣れたいと考えるケースもあるでしょう。
しかし、有給休暇中にアルバイトとして働くことが現職や転職先にバレる可能性があるかについて、十分に理解しておく必要があります。
有給休暇中のアルバイトは「副業」扱いになるのか?
有給休暇中であっても、正式な退職日を迎えるまでは「現職の従業員」としての地位を持ち続けていることになります。
そのため、有給休暇中に転職先でアルバイトをする場合、「副業」や「兼業」として扱われる可能性があることを覚えておかなければなりません。
多くの企業では就業規則に「副業禁止」や「兼業の届け出が必要」といったルールを設けています。
もし現職の会社が副業を禁止している場合、有給休暇中であっても、転職先でアルバイトをすることは規則違反となる可能性が高いでしょう。
特に、転職先の業務内容が現職と同じ業界や競合企業である場合、現職の企業が「利益相反」とみなし、懲戒処分の対象とする可能性もあるため注意が必要です。
バレるリスク①:雇用保険の手続きで発覚する
最も多いのが雇用保険の手続きによってバレるケースです。
雇用保険は1人につき1つの事業所でしか加入できないため、有給休暇中の状態で転職先が雇用保険の手続きを進めた場合、以下のような問題が生じます。
- 転職先が雇用保険の加入手続きを進める
- 現職の会社で雇用保険がまだ有効であることが判明
- 転職先の人事担当者が「まだ前職に在籍しているのでは?」と気づく
この段階で、「有給休暇中にアルバイトとして働いている」ことがバレる可能性が非常に高くなります。
雇用保険の手続きは法律で厳格に管理されているため、
のです。
バレるリスク②:給与支払い時の「源泉徴収票」で判明する
転職先でアルバイトとして働くと、当然給与が発生します。
その際、給与所得の記録が残るため、源泉徴収票や住民税の通知を通じてバレるケースもあります。
転職先の会社が給与を支払うと、その金額や所得税額が記録され、年末調整の際に「どの会社から給与を受け取っていたか」が明らかになります。
その結果、転職先の会社が「この人はこの期間に他社から給与を受け取っていた」と気づくのです。
また、住民税の通知が転職先の会社に届く際に、想定よりも高い税額が記載されていると、転職先の経理担当者が「これは前職の影響?」と疑問を持ち、二重就労の事実が発覚する可能性もあります。
バレるリスク③:現職の同僚や上司に知られる
「現職の人には話していないから大丈夫」と思うかもしれませんが、意外な形でバレることもあります。
例えば、
✅ 転職先で働いていることをSNSに投稿し、現職の同僚がそれを発見する
✅ 転職先の職場に現職の取引先や顧客が訪れ、偶然見つかる
✅ 転職先の上司や同僚が、前職の知人とつながりがあり、情報が伝わる
などです。
特に、同じ業界内での転職の場合は、現職と転職先の人間関係が意外とつながっていることが多いため、「有給休暇中なのに、転職先で働いている」という情報が広まってしまうリスクがあります。
バレた場合のリスクは?
もし有給休暇中のアルバイトが現職や転職先にバレた場合、以下のようなリスクが考えられます。
現職の会社からの処分
- 就業規則違反による懲戒処分(減給・退職金減額など)
- 最悪の場合、懲戒解雇の可能性も
転職先の会社への影響
- 入社前に信用を失う可能性(「誠実性に欠ける人物」と見られる)
- 最悪の場合、内定取り消しや試用期間中の解雇
税金や社会保険の影響
- 二重就労が発覚した場合、住民税や社会保険料の精算が必要になる
- 転職先の給与と現職の給与が合算され、高額な税金を支払うことになる
では、有給休暇中にアルバイトとして働きたい場合はどうすればいい?
どうしても転職先でアルバイトをしたい場合は、まず現職と転職先のルールをしっかり確認することが重要です。
✅ 現職の就業規則を確認し、副業禁止規定があるかチェック
✅ 転職先の担当者と相談し、正式な入社日を調整する
✅ どうしてもアルバイトをしたい場合は、現職に「副業の許可」を申請する
また、万が一バレるリスクを最小限に抑えたい場合は、以下のような働き方を検討するのも選択肢の一つです。
① 業務委託契約での働き方
アルバイトとして雇用されるのではなく、業務委託契約(フリーランス契約)として働くことで、雇用保険の問題を回避できる可能性があります。
ただし、業務委託でも給与支払いの記録は残るため、税金の問題には注意が必要です。
② 退職日を早める(有給買取を交渉する)
もし転職先が早く働いてほしいと希望する場合、有給休暇の一部を買い取ってもらい、退職日を前倒しにする方法もあります。
これにより、有給消化中に働く必要がなくなり、スムーズに転職先での勤務を開始できます。
【総括】バレるリスクを避け、円満な転職を
有給休暇中に転職先でアルバイトをすることは、雇用保険や税金の手続き、現職・転職先の就業規則の観点からバレる可能性が高い行為です。
最悪の場合、懲戒処分や転職先での信用を失うリスクもあるため、慎重に判断しましょう。
安全に転職を進めるためには、
です。焦らず、計画的に転職を進めることが大切です。
転職先で有給休暇中に入社するのはOK?

転職が決まり、有給休暇を消化している間に新しい職場へ入社することは可能なのでしょうか?
転職先から「早く来てほしい」と言われた場合や、「有給消化期間を有効活用したい」と考える場合、この方法が魅力的に見えるかもしれません。
しかし、有給休暇中に転職先へ入社することは、法的・手続き的に問題が生じる可能性があるため注意が必要です。
有給休暇中の入社は「二重就労」にあたる可能性がある
有給休暇中であっても、正式な退職日を迎えるまでは、現職の会社の社員であることに変わりはありません。
そのため、この期間中に転職先で働き始めると、「二重就労」 という状況になります。
二重就労とは、複数の企業に同時に雇用されている状態を指します。
日本の法律では、二重就労自体を明確に禁止する規定はありませんが、多くの企業では就業規則において 「副業禁止」や「二重就労禁止」のルールを設けています。
特に、以下のようなケースでは、二重就労に該当しやすくなります。
✅ 現職の就業規則に「副業・兼業禁止」の規定がある場合
✅ 転職先の就業規則に「入社時点で他社に雇用されていないこと」との規定がある場合
✅ 転職先が現職の競合企業である場合(利益相反の可能性)
このような状況では、有給休暇中の入社が 就業規則違反 となる可能性が高いため、事前に確認が必要です。
雇用保険の手続き上の問題も発生する
雇用保険の仕組み上、同時に2つの会社で雇用保険に加入することはできません。
つまり、有給休暇中に転職先へ入社すると、以下のような問題が発生する可能性があります。
- 転職先が雇用保険の手続きを進めると、まだ前職の雇用保険が有効であることが発覚する
- 雇用保険の「二重加入不可」のルールにより、どちらかの会社で問題が生じる
- 転職先の人事担当者が「この人はまだ前職に在籍しているのでは?」と気づく
本来、雇用保険の資格喪失手続きは退職日以降に行われるため、有給休暇中に転職先で働く場合は
ただし、前職の会社がすぐに手続きを進めてくれるとは限らず、スムーズに処理できない場合もあります。
社会保険の手続きも複雑になる
雇用保険と同様に、健康保険や厚生年金の加入手続き も注意が必要です。
通常、転職先に入社した日から健康保険や厚生年金の手続きを行う必要があります。
しかし、有給休暇中は前職の社会保険が適用されているため、転職先の保険に同時加入することができません。
もし無理に転職先の社会保険へ加入しようとすると、
✅ 前職と転職先の社会保険料を二重で支払うことになる可能性
✅ 後から保険手続きのミスが発覚し、転職先の手続きをやり直す必要が生じる
✅ 前職と転職先の企業間での調整が必要になり、手続きが煩雑になる
といった問題が発生します。
特に、転職後すぐに病院にかかる場合、どちらの健康保険証を使うべきかが曖昧になるため、医療費の負担や後々の精算が面倒になるケースもあります。
バレた場合のリスクは?
有給休暇中に転職先へ入社したことがバレると、以下のようなリスクがあります。
現職の会社からのペナルティ
- 就業規則違反として懲戒処分の可能性(退職金減額など)
- 最悪の場合、懲戒解雇のリスク
- 転職先が競合企業の場合、訴訟リスクも考えられる
転職先での信頼低下
- 入社時に「前職の退職日が実は終わっていなかった」と判明すれば、信用を失う
- 「誠実さに欠ける人材」と見られ、入社後の評価に影響する
- 場合によっては内定取り消しや試用期間中の解雇の可能性も
行政手続き上のトラブル
- 雇用保険の手続きミスにより、失業保険の給付などに影響が出る
- 住民税や社会保険の手続きのミスが発覚し、税務処理が複雑になる
このように、一時的なメリットを優先してしまうと、結果的に大きなデメリットにつながる可能性があるため、有給休暇中の入社は慎重に判断するべきです。
では、転職先の希望に応じるにはどうすればいい?
✅ 退職日を早める(有給休暇を買い取ってもらう)
有給休暇の消化をせず、退職日を早めることで、正式に退職してから転職先へ入社する方法です。
有給の買取りは法律上必須ではありませんが、会社によっては対応してくれる場合もある ので、相談してみる価値はあります。
✅ ② 研修だけを受ける(正式入社は後にする)
転職先から「早く業務に慣れてほしい」と言われた場合、「まだ在籍中のため、正式な入社手続きは退職後にしますが、研修には参加したい」と交渉する方法もあるでしょう。
ただし、これはあくまで「無償の勉強会」としての参加にとどめ、給与が発生しないようにする必要があります。
✅ ③ 業務委託契約として働く
どうしても転職先の業務を早く開始したい場合、「アルバイトとしての雇用契約」ではなく、「業務委託契約」として報酬を受け取る形にすることで、雇用保険の問題を回避できる場合があるという選択肢もあります。
ただし、この方法も税金や社会保険の影響があるため、慎重に検討しましょう。
【総括】有給休暇中の入社はリスクが多いので慎重に
有給休暇中の転職先への入社は、二重就労の問題や雇用・社会保険の手続き上のトラブルが発生しやすいため、避けるのが無難です。
特に、現職の就業規則や転職先のルール、行政手続きの仕組みを理解せずに行動すると、後々大きな問題に発展する可能性があるため、慎重に判断しましょう。
転職先から早期入社を求められた場合は、
まずは現職と転職先の両方に確認を取り、合法的かつスムーズな方法を選ぶことが大切です。
有給休暇中に転職先の研修に参加するのはヤバい?

転職先でのスムーズなスタートを切るために、「有給休暇中に研修だけでも参加してほしい」と言われるケースがあります。
特に、新入社員研修や業務研修が必須となる企業では、「有給消化中の空いている時間を活用しよう」と考える人もいるかもしれませんが、実はこれにはリスクが伴います。
では、有給休暇中の研修参加はどのような問題を引き起こす可能性があるのでしょうか。
有給休暇中の研修参加は「労働」とみなされる可能性がある
有給休暇とは、法律上「労働から完全に解放された状態で休暇を取ること」が前提になっています。
そのため、たとえ正式な業務ではなく研修であったとしても、転職先が研修を「労働」とみなす場合、有給休暇の本来の趣旨に反する行為となる可能性があります。
特に、以下のような状況では、有給休暇を取得しながら働いているとみなされ、問題になることがあります。
✅ 研修中に給与や報酬が発生する場合
✅ 研修が義務付けられており、労働時間としてカウントされる場合
✅ 研修中に転職先の業務用端末やシステムを使用し、実務に関与する場合
✅ 転職先の社員として正式に扱われ、出勤記録が残る場合
このような場合、現職での有給休暇中にも関わらず、転職先で「勤務」していると見なされる可能性があり、違法性が問われることもあります。
現職の就業規則違反や懲戒処分のリスク
有給休暇中であっても、現職の雇用関係が継続している状態であることを忘れてはいけません。
そのため、多くの企業の就業規則には、「副業禁止」や「二重就労禁止」のルールが明記されています。
たとえ短期間の研修であっても、転職先の業務に関わる行為は「兼業」に該当すると判断される可能性があり、就業規則違反とみなされることがあります。
もし研修への参加がバレた場合、以下のようなペナルティを受ける可能性があります。
🚨 懲戒処分(退職金の減額、最悪の場合は懲戒解雇)
🚨 有給休暇を不正利用したとして会社から損害賠償請求を受ける可能性
🚨 現職の会社から信頼を失い、今後の転職活動にも悪影響を及ぼすリスク
特に、転職先が競合企業である場合、「利益相反行為」として訴えられる可能性もあり、慎重な対応が求められます。
転職先の研修を受けていることがバレる原因は?
「短期間の研修だし、会社にはバレないのでは?」と思うかもしれません。
しかし、意外なところから転職先の研修参加がバレることがあります。
💡 転職先での研修風景がSNSに投稿される
💡 研修中に転職先のメールアドレスを使い、外部とのやり取りをする
💡 転職先の業務システムにログインし、入社手続きが進んでしまう
💡 雇用保険や社会保険の手続きのタイミングで在籍状況が発覚する
💡 転職先の社員が偶然、現職の同僚や上司と繋がっていて情報が漏れる
こうしたリスクを考えると、「バレないようにする」のではなく、「バレても問題にならない方法を選ぶ」ことが重要です。
有給休暇中に研修を受けたい場合の代替案
では、転職先の研修に参加することを希望する場合、どのような方法を取れば安全なのでしょうか?
✅ 退職日を早めてから研修に参加する
最も確実でリスクのない方法は、有給休暇を消化せずに退職日を早め、退職後に研修を受けることです。
有給の買い取りが可能な場合は、会社に相談してみるのも一つの手です。
✅ 研修を「自主参加」として扱い、給与を受け取らない
転職先と交渉し、「入社前の自己学習として、給与なしの形で研修に参加する」方法も考えられます。
ただし、これは転職先の会社の方針次第なので、必ず事前に確認しましょう。
✅ オンライン研修や自主学習の機会を活用する
最近では、転職先がオンライン研修やeラーニングの教材を提供していることもあります。
こうした資料を活用して、自主学習を進めておくのも良い方法です。
【総括】有給休暇中の研修参加は慎重に判断を!
有給休暇中に転職先の研修に参加することは、一見すると合理的な行動に思えます。
しかし、法的なリスクや就業規則違反の可能性を考えると、安易に行動するのは危険です。
✅ 研修が有償であれば労働とみなされる可能性がある
✅ 現職の就業規則違反となり、懲戒処分のリスクがある
✅ 転職先の手続き上、保険や雇用管理の問題が発生する可能性がある
特に、転職後のキャリアを順調に進めるためには、「問題を起こさず円満に退職すること」が最も重要です。
転職先の研修への参加を希望する場合は、「退職日を早める」「自主学習の形を取る」などの方法を検討し、慎重に行動しましょう。
有給休暇中の転職は社会保険を二重で払うことになる?
転職の際、有給休暇を消化しながら新しい会社に入社することを考える。
しかし、「有給休暇中に転職すると、社会保険料が二重に発生するのでは?」と疑問に思いませんか?
結論から言うと、
では、どのような仕組みで社会保険料が発生し、二重払いのリスクを回避する方法はあるのか、詳しく見て行きます。
社会保険の仕組みを理解しよう
まず、社会保険とは「健康保険」と「厚生年金保険」の2つを指します。
これらは、企業に雇用される労働者が加入する義務があり、会社が給与から天引きして保険料を納める仕組みになっています。
有給休暇中の社会保険
有給休暇を消化している間も、現職に在籍している限りは「社会保険の被保険者」としてカウントされ、引き続き保険料を支払う必要があります。
これは、給与の支払いが続いているため、社会保険の適用も継続されるためです。
転職先での社会保険加入
一方で、新しい会社に入社した場合も、一定の労働条件(週の労働時間が20時間以上など)を満たせば「転職先での社会保険加入義務」が発生します。
つまり、転職先で給与を受け取り、保険適用の要件を満たしている場合は、新しい会社の社会保険にも加入しなければならないのです。
この結果、一時的に二重で社会保険料を支払うことになるケースが発生します。
社会保険料が二重払いになるケースとならないケース
✅ 二重払いになるケース
以下の条件に当てはまる場合、有給休暇中に現職と転職先の両方で社会保険料が発生する可能性があります。
- 有給休暇中に転職先で正社員・契約社員・社会保険適用のパートとして勤務する
- 転職先が社会保険加入義務のある企業であり、加入要件を満たしている
- 現職の退職日が遅いため、社会保険の資格喪失ができず、その間に転職先でも保険適用となる
この場合、給与天引きで保険料が支払われるため、同じ月に2回分の社会保険料を納めることになってしまうのです。
❌ 二重払いにならないケース
逆に、以下のような方法を取れば、社会保険料の二重払いを回避することが可能です。
🔹 転職先の入社日を有給休暇消化後に設定する
→ 最も確実な方法です。 有給休暇をすべて使い切ってから正式に退職し、その後に転職先へ入社すれば、前職の社会保険が喪失したタイミングで新しい会社の保険に加入するため、二重払いの心配はありません。
🔹 有給休暇中に転職先でアルバイト・業務委託として働く
→ アルバイトや業務委託(フリーランス契約)の場合、雇用契約ではなくなるため、社会保険の加入義務が発生しません。
ただし、副業禁止規定には注意が必要です。
🔹 転職先に「入社日を調整できるか」相談する
→ 転職先の会社によっては、有給休暇中に働くことを避けるために、入社日を調整してくれる場合もあります。
採用担当者に相談してみると、スムーズに調整できる可能性があります。
社会保険の二重払いを防ぐための手続き
もし社会保険料の二重払いを避けたい場合は、以下のような対応を考えましょう。
退職時の「資格喪失手続き」を確認する
有給休暇中に転職する場合、現職の会社が退職日をどのタイミングで設定するかが重要です。
通常、退職日の翌日から社会保険の資格喪失となりますが、会社によっては手続きが遅れることもあります。
退職後すぐに転職先で社会保険に加入できるよう、退職日の確認をしておきましょう。
健康保険の「任意継続」制度を利用する
社会保険の二重払いを避ける手段として、退職後に「健康保険の任意継続」を選択する方法もあります。
これは、転職先の社会保険にすぐ加入せず、前職の健康保険を引き続き利用する制度です。
ただし、任意継続すると会社負担がなくなるため、保険料は全額自己負担となります。
そのため、転職先の保険料と比較し、どちらが得かを考えて選ぶのがポイントです。
転職先の社会保険加入日を遅らせてもらう
転職先の入社日が決まっている場合でも、社会保険の適用日を遅らせてもらうことで、二重払いを回避できるケースがあります。
例えば、「初月は試用期間扱いで社会保険適用外とする」など、柔軟な対応ができる企業もあるため、事前に相談してみる価値はあります。
【総括】社会保険の二重払いを防ぐには事前調整が重要!
有給休暇中に転職先で働くと、条件によっては社会保険料が二重に発生する可能性があります。
特に、正社員としてすぐに入社すると、現職の社会保険と転職先の社会保険の両方で保険料が引かれることになるため、注意が必要です。
二重払いになるケース
- 有給休暇中に転職先で社会保険適用の雇用形態で働く
- 退職手続きのタイミングが合わず、現職の社会保険が残る
二重払いを防ぐ方法
- 転職先の入社日を有給休暇後に調整する
- 転職先での社会保険加入を遅らせてもらう
- 健康保険の「任意継続」を利用する
スムーズに転職を進めるためには、事前に転職先と退職先の手続きをしっかり確認し、二重払いのリスクを回避することが大切です。
退職前にしっかりと計画を立て、負担の少ない形で転職を成功させましょう!
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